Том, автор сентиментальных открыток и убежденный романтик, верит, что судьба уже написана. Его мир — это идеальные встречи и «единственные на свете». И когда в его жизни появляется Саммер, очаровательная и свободолюбивая сотрудница, он уверен: это она, та самая. Их история начинается как сказка, полная смеха, случайных прикосновений и совместных прогулок по городу. Для Тома эти 500 дней — доказательство настоящей любви.
Однако Саммер не верит в судьбу и не ищет серьезных отношений. Постепенно Том замечает трещины в их идеальной картине: её отстраненность, нежелание говорить о будущем. Конфликт назревает между его жаждой вечной любви и её стремлением к свободе. Когда Саммер неожиданно разрывает отношения, мир Тома рушится. Он с одержимостью перебирает в памяти каждый их день, от счастливых взлетов до болезненных падений, отчаянно пытаясь найти тот роковой момент, где всё пошло не так. Это путешествие в прошлое становится для него не просто расследованием провала, а неожиданной дорогой к самому себе и новым увлечениям, о которых он и не подозревал.